ストックオプションは退職したら失効する？退職後の権利行使・取得・消却

監修：司法書士法人LSO 代表社員 金光康太

こんにちは。司法書士の金光です。

「従業員が退職したが、付与したストックオプションはどうなるのか」「退職したら自動的になくなるのではないか」というご相談をいただくことがあります。

今回は、退職時のストックオプションの主な設計4パターンと、消滅・取得・消却の違い、変更登記が必要になる場面について解説します。

退職しただけでストックオプションが当然に失効するとは限らない

退職時のストックオプションの扱いは、法律が一律に決めているわけではなく、発行時に定めた行使条件や取得条項によって変わります。

ストックオプションは、会社法上の「新株予約権」を役員や従業員への報酬・インセンティブとして利用するものです。会社法上、新株予約権の内容として、行使期間、会社が取得できる事由、組織再編時の取扱いなどを定めることができます（会社法第236条）。退職・退任時の取扱いは、これらの会社法上の内容と、付与対象者との割当契約により具体化されます。

したがって、退職者が出たときに最初に確認するのは、就業規則や一般的な慣行ではなく、その発行回の新株予約権の内容（発行要項）と割当契約書です。同じ会社でも、第1回は退職時に全部消滅し、第2回は確定済みの分を残すなど、発行回によって条件が異なることがあります。

経済産業省「スタートアップの成長に向けたインセンティブ報酬ガイダンス」（2025年2月）も、第3章「論点2 役職員の退職時の取扱い」（46頁）で、「これまではその権利が消滅する旨を規定することが一般的でした」としつつ、「従業員がストックオプションを持ったまま退職し、その後条件が充足した際には権利行使可能という設計にするケースも最近は増えています」と整理しています。

「退職＝必ず紙くず」でも、「一度付与したら必ず持ち出せる」でもありません。結論は、発行回ごとの書類、退職日、ベスティング状況、退職理由、上場条件その他の行使条件を確認して判断します。

退職時の主な4つの設計

退職時の設計は、大きく次の4つに分けられます。

退職時の4つの設計パターンの比較

退職時に全部消滅

退職により行使条件を満たさなくなり、未行使分が消滅する設計です。リテンションには強く働きますが、退職までの貢献が一切残らない設計になり得ます。

ベスティング済みだけ残す

退職日までに権利確定した分は残り、未確定分は消滅する設計です。過去の貢献と将来の在籍を分けて扱いやすい一方、確定数の計算と継続管理が必要です。

全部または一定数を残す

退職後も、上場条件など他の行使条件を満たせば行使できる設計です。採用力や人材流動性の面でメリットがありますが、退職者が長期間ストックオプションの発行枠を占める可能性があります。

会社が取得して消却

取得条項に基づき会社が取得し、必要に応じて自己新株予約権を消却する設計です。取得と消却は別の手続であり、取得しただけで自動的に消滅するわけではありません。

このほか、自己都合退職、会社都合退職、任期満了、死亡、競合会社への転職、重大な契約違反などにより扱いを分けることもあります。いわゆる「Good Leaver／Bad Leaver」の考え方を取り入れる場合も、どの事由をどの区分に含めるかを曖昧にしないことが重要です。退職理由の区分や競業避止条項の有効性、退職者との紛争対応など、契約解釈・労務上の専門的判断が必要な場合は弁護士へご相談ください。

「失効」「消滅」「取得」「消却」は同じではない

実務では「失効」とまとめて呼ばれますが、会社法上の処理は、行使不能による消滅と、会社取得後の消却に分けて確認する必要があります。

行使できなくなったことによる消滅

新株予約権の内容として退職・退任時の行使条件が定められており、退職等によって法的に行使できなくなった場合には、新株予約権が消滅します（会社法第287条）。同条は、自己新株予約権を消却した場合のほか、新株予約権者がその有する新株予約権を行使することができなくなったときに、当該新株予約権が消滅すると定めています。

退職時の取扱いが割当契約書にだけ記載され、新株予約権の内容を定めた決議・発行要項と整合していない場合は、契約上の不行使義務と会社法上の権利消滅を区別して検討する必要があります。

会社による取得と消却

発行要項に、退職等を取得事由とする取得条項が設けられている場合は、会社がその新株予約権を取得する方法があります（会社法第273条〜第275条）。会社が取得した新株予約権は「自己新株予約権」となり、取得しただけでは消滅しません。消却する場合には、消却する新株予約権の内容と数を決定し、取締役会設置会社では取締役会の決議によります（会社法第276条）。

ベスティング済みでも、すぐに権利行使できるとは限らない

ベスティングは「権利が確定すること」、権利行使は「行使価額を払い込んで株式を取得すること」であり、両者は別の段階です。

例えば、4年間で毎年25％ずつ権利確定する設計では、2年間在籍した時点で50％がベスティング済みとなることがあります。ただし、発行要項に「上場後に限り行使できる」「一定の業績条件を満たすこと」などの条件があれば、ベスティング済みであっても、その時点ですぐに株式へ転換できるとは限りません。

退職後もベスティング済みの分を残す設計では、次の事項を明確にします。

• ベスティングの起算日を入社日、割当日、上場日のいずれにするか
• 退職日当日を在籍期間に含めるか
• 月次・四半期・年次のどの時点で権利が確定するか
• 退職後も追加のベスティングが進むのか、退職日に停止するのか
• 確定済みの分をいつまで行使できるか
• 上場前行使を認めるか、上場またはM&Aまで待つか

前掲の経済産業省ガイダンス（48頁「論点3 クリフとベスティング」）も、「ベスティング済みのストックオプションに関しては、退職後にも無効とせず保有し続けることができるよう設計することもあります」としています。起算日の選択肢として入社日・割当日・上場日を挙げている点も、実務上の検討材料になります。

税制適格ストックオプションは退職後も行使できる場合がある

税制適格ストックオプションは、付与時に取締役・従業員等であることが要件ですが、行使時まで在籍していること自体は税制適格要件とされていません。

前掲の経済産業省ガイダンス（46頁）は、「『付与時』において『取締役または従業員』である必要はあるものの、『行使時』において『取締役または従業員』であることは要求されていないため、退職後にストックオプションを行使する場合でも税制適格を維持することは可能です」と整理しています。

ただし、これは、当初の付与契約が退職後の行使を認めており、権利行使期間、年間の権利行使価額の限度額、譲渡禁止、権利行使価額、取得株式の管理その他の要件を満たしていることが前提です。

退職後になってから、もともと行使できなくなる条件を「退職後も行使できる条件」へ変更する場合は、会社法上・契約上の変更手続と税制への影響を分けて確認します。国税庁「ストックオプションに対する課税（Q&A）」問10は、付与契約で定めた事項を変更した場合、原則として税制適格ストックオプションに該当しないとしつつ、税制適格要件と関係のない事項の変更（例として「上場前の権利行使を不可としていたものを可能とする変更」）などは例外的に適格性を維持できるとしています。もっとも、同Q&Aは退職時の行使条件の変更を直接取り上げたものではありません。退職後行使を認める変更が例外に当たるかは、具体的な発行決議・発行要項・割当契約書を踏まえて税理士へ確認する必要があります。

税制適格性、退職後行使の課税関係、所得区分、源泉徴収について、当事務所では税務判断を行っていません。退職条件を変更する場合や、退職者が実際に行使する場合には、事前に税理士へご相談ください。

具体例｜4年間のベスティング途中で退職した場合

同じ退職日でも、契約が「全部失効型」か「確定済み持出し型」かによって結果は変わります。

従業員Aさんに400個のストックオプションを付与し、割当日から4年間、毎年100個ずつベスティングする条件を設定したとします。Aさんは割当日から2年3か月後に退職しました。

• 在籍条件を失うと全部行使不可：退職により未行使分すべてを行使できなくなり、400個すべてが消滅する可能性があります
• ベスティング済みは退職後も保有可能：2年間で確定した200個を残し、未確定の200個は消滅します。残る200個は所定の行使条件が整うまで保有します
• 退職後も全数を行使可能：退職でベスティングを停止させない、または別途全数を確定させる設計です。400個を残すことも設計上はあり得ますが、契約内容と税務の確認が必要です

実際には、日割り・月割りを行うか、退職日直前のベスティング日までで切るか、M&A時のアクセラレーションがあるかなどにより数が変わります。管理表だけで判断せず、会社側で発行要項、割当契約書、取締役会・株主総会議事録、新株予約権原簿を照合する必要があります。

退職者が出たときの会社側の手続

退職者対応では、退職の効力発生日を確定し、その日に何個が残り、何個が消滅・取得されるかを発行回ごとに整理します。

• 発行回と保有数を特定する：登記事項証明書、新株予約権原簿、発行要項、割当契約書、管理表を照合し、退職者がどの回号を何個保有しているか確認します。過去の書類と登記に不一致がある場合は、実際の発行・消滅履歴を確認したうえで、変更登記や是正登記の要否を司法書士に確認します
• 退職日と退職事由を確定する：最終出勤日ではなく、雇用契約・委任関係が終了する日を確認します。自己都合、会社都合、任期満了、解任等によって条件が異なる場合は、その事由も資料に基づいて確認します
• ベスティング済み・未確定の数を計算する：起算日、クリフ、確定単位、退職日の算入方法を確認し、残る数と処理する数を確定します。複数回発行している場合は、回号ごとに別計算します
• 消滅・取得・消却・継続保有を整理する：行使不能による消滅か、取得条項による会社取得か、取得後に消却するのか、退職後も保有を継続するのかを区別し、必要な会社決定・通知・受領書類を準備します
• 原簿・管理表を更新し、必要な登記を申請する：新株予約権原簿と社内管理表を更新し、登記簿上の新株予約権の数等が変わる場合は変更登記を申請します
• 退職者へ残存権利と連絡方法を案内する：保有数、行使期間、上場・M&A時の通知方法、住所・メールアドレス変更時の連絡義務などを確認できる形で残します

退職時の消滅・消却では変更登記が必要になることがある

退職により新株予約権の全部または一部が消滅・消却し、登記簿上の新株予約権の数が変わる場合は、原則として変更登記が必要です。

新株予約権の内容と数は株式会社の登記事項です（会社法第911条第3項第12号）。行使不能による消滅や、自己新株予約権の消却により登記事項が変わった場合は、原則として変更の日から2週間以内に本店所在地を管轄する法務局へ申請します（会社法第915条第1項）。なお、新株予約権の行使による変更登記に認められている毎月末日現在での一括申請の特例（同条第3項）とは扱いが異なります。

登録免許税は、新株予約権の消滅・消却による変更登記のみを申請する場合、通常1件につき3万円です（登録免許税法別表第一）。同時に申請する他の登記事項や具体的な申請内容により、税額が異なる場合があります。

登記の要否は、退職時の状態によって次のように分かれます。

• 退職後も同じ数のSOを保有：退職の事実だけでは、新株予約権の登記事項は変わりません
• 行使不能となり一部・全部が消滅：新株予約権の数が減少するため、変更登記を検討します
• 会社が取得しただけ：自己新株予約権となりますが、取得しただけでは新株予約権は消滅せず、登記簿上の数も原則として減りません
• 取得後に自己新株予約権を消却：消却により数が減少するため、変更登記を行います

退職等に伴う消滅・消却が複数回生じる場合は、それぞれの変更日から登記期限が進行します。発行時から変更登記の運用まで見据えて条件を定めることが重要です。具体的な費用はストックオプション・新株予約権手続の料金をご確認ください。

退職後も権利を残す設計のメリットと注意点

退職後も権利を残す設計は、過去の貢献に報いることができる一方、会社と関係のなくなった人の権利を長期管理する負担が生じます。

主なメリット

• 退職までの貢献や、創業期に参加したリスクに報いることができる
• 「退職すればすべて失う」という過度な引き留めを避けられる
• グローバル人材の採用時に、海外の報酬慣行と整合させやすい場合がある
• 会社の成長フェーズに応じた適切な人材流動性を確保しやすい

主な注意点

• 退職者のストックオプションが総発行枠を占め続け、後続採用に使える枠が減る
• 住所・メールアドレス等が変わり、上場やM&A時に連絡できないおそれがある
• 上場前行使を認めると、未上場の段階で株主が増える可能性がある
• 株主となった退職者について、株主総会の運営や財産分配契約への加入等の対応が必要になることがある
• 競合会社への転職、秘密保持違反、反社会的勢力への該当時の扱いを定める必要がある

前掲の経済産業省ガイダンス（47頁）も、退職後も権利行使可能とする場合には、①退職後もコミュニケーションが取れるように連絡先の通知義務を定める、②退職後に競合会社の従業員等になったり、反社会的勢力に該当する場合には権利を消滅させる、③権利行使できるのはあくまで上場後とする、といった対応を同時に検討することが必要であるとしています。

発行時に決めておきたい退職条件

退職者が出てから条件を付け足すのではなく、ストックオプションの発行時に、退職後に何を残し、何を消滅させるかを具体的に定めておくことが重要です。

• 退職・退任時に全部を行使不能とするか
• ベスティング済みの分を退職後も残すか
• 退職後の行使期限を設定するか
• 自己都合・会社都合・任期満了等で扱いを分けるか
• 退職日までのベスティング数をどの単位で計算するか
• 上場前行使を認めるか、上場・M&Aまで保有させるか
• 会社による取得条項を設けるか、取得価額をどう定めるか
• 退職後の連絡先変更義務、通知方法をどうするか
• 競合転職、秘密保持違反、反社会的勢力該当時の取扱いをどうするか
• 死亡した場合に相続人が行使できるか

これらは登記書類の作成だけで完結するものではなく、採用・報酬方針、資本政策、税務、会計、契約実務にまたがります。M&A時の取扱いについては、M&Aでストックオプションはどうなる？もあわせてご覧ください。ストックオプションの総枠や将来の資金調達との関係については資金調達・資本政策の業務案内、発行手続そのものについてはストックオプション（新株予約権）発行手続もご確認ください。

司法書士として実際に確認しているポイント

変更登記のご相談では、登記申請に必要な範囲で、消滅・取得・消却の事実と、その日付・数を確認します。

• 登記簿上の新株予約権の回号、内容、数がどう記録されているか
• 退職時の取扱いが、新株予約権の内容を定めた決議・発行要項に記載されているか
• 退職により行使不能となって消滅するのか、会社が取得するのか、取得後に消却するのか
• 消滅・取得・消却の対象となる新株予約権の数と効力発生日が特定されているか
• 自己新株予約権を消却する場合に、会社法第276条に基づく決定がされているか
• 会社から提示された新株予約権原簿等の内容と、登記申請する内容が一致しているか
• 変更登記の申請期限と登録免許税を正しく把握しているか

退職理由の評価、ベスティング数の確定、割当契約の解釈、投資家承諾の要否などに争いや不明点がある場合は、会社内で確認のうえ、必要に応じて弁護士・税理士等と連携して結論を確定していただきます。

よくあるご質問

自己都合で退職したら、ストックオプションはすべて失効しますか。

一律には決まりません。発行要項・割当契約書に、自己都合退職時の行使条件、取得条項、ベスティング済み部分の扱いがどう定められているかを確認します。

会社都合の退職でも失効しますか。

契約が退職理由を区別していなければ、会社都合でも同じ扱いになる可能性があります。会社都合・任期満了等を別扱いにしたい場合は、発行時から条項を明確にしておく必要があります。

ベスティング済みなら、退職後も必ず行使できますか。

必ずではありません。ベスティング済みであっても、上場条件、行使期間、退職後の行使可否など、別の行使条件を満たす必要があります。

退職後も税制適格ストックオプションを行使できますか。

当初の契約が退職後行使を認め、他の税制適格要件も満たす場合には、退職後も税制適格を維持して行使できる可能性があります。具体的な適格性と課税関係は税理士へご確認ください。

退職後に、失効する契約を行使できる契約へ変更できますか。

会社法上・契約上の変更手続を確認する必要があります。また、国税庁Q&A問10は退職時の行使条件の変更を直接取り上げていないため、税制適格ストックオプションについては変更前に税理士へ確認してください。

退職者のストックオプションが消滅したら登記が必要ですか。

消滅・消却によって登記簿上の新株予約権の数が変わる場合は、原則として変更登記が必要です。退職後も同じ数のストックオプションを保有し続けるだけであれば、退職した事実自体を登記する必要はありません。

会社がストックオプションを取得すれば、自動的になくなりますか。

なくなりません。会社が取得した新株予約権は自己新株予約権となり、消却するには別途、会社法第276条に基づく決定が必要です。

退職時のストックオプションのまとめ

• ストックオプションは、退職・退任だけで一律に失効するものではありません
• 発行要項・割当契約書により、全部消滅、確定済みだけ残す、退職後も行使可能など結論が変わります
• ベスティング済みであることと、直ちに権利行使できることは別です
• 税制適格ストックオプションも退職後行使が可能な場合がありますが、当初契約と税制要件の確認が必要です
• 行使不能による消滅と、会社取得後の消却は別の処理です
• 新株予約権の数が変わる場合は、原簿更新と変更登記を検討します
• 複数回発行している場合は、回号ごとの条件を確認します

本文の主な根拠資料は、経済産業省「スタートアップの成長に向けたインセンティブ報酬ガイダンス」（2025年2月・第3章「論点2 役職員の退職時の取扱い」46〜47頁、「論点3 クリフとベスティング」48〜49頁）、国税庁「ストックオプションに対する課税（Q&A）」（最終改訂：令和6年11月）、e-Gov法令検索「会社法」、同「租税特別措置法第29条の2」、同「登録免許税法」です。

退職に伴う新株予約権の変更登記については、司法書士法人LSOへご相談ください。登記申請に必要な範囲で、対象となる回号・数・効力発生日・会社決定を確認し、必要書類と申請期限をご案内します。